लेकिन एक भूमिका जिसे ना कहने के लिए उन्हें बहुत पछतावा हुआ, वह थी गुरु दत्तकी प्यासा। दिलीप साहब को न केवल फिल्म के लिए साइन किया गया था बल्कि वे अपनी लाइन्स, कपड़े, डेट्स, डायलॉग्स के साथ भी तैयार थे। वास्तव में कैमरा रोल करने ही वाला था कि दिलीप कुमार ने इस भूमिका को ठुकरा दिया।
पिछले एक साक्षात्कार में दिलीप कुमार ने खुलासा किया था, “मैंने दो साल पहले बिमल रॉय की देवदास की थी जब मुझे प्यासा में एक और बहुत ही अंधेरे भूमिका में कदम रखना था। देवदास ने मेरे दिमाग पर भारी असर डाला था। मैं भावनात्मक रूप से बहुत तनाव में था। दरअसल देवदास के बाद मुझे थेरेपी करवानी पड़ी थी। एक और भारी उदास किरदार करना मेरे लिए बहुत ज्यादा था।
घबराहट में गुरु दत्त ने देवदास की धोती में कदम रखा और मोहभंग कवि विजय के चरित्र को एक दिलचस्प मोड़ दिया। सिनेप्रेमियों को अभी भी आश्चर्य है कि अगर दिलीप कुमार ने अनाम भूमिका निभाई होती तो गुरुदत्त की प्यासा कैसी होती।