गंगा जमुना के निर्देशन का आधिकारिक श्रेय नितिन बोस को दिया गया था। 1940 के दशक के एक प्रसिद्ध निर्देशक, नितिन बोस ने पहली बार 1946 में मिलान में दिलीप कुमार के साथ काम किया, जो रवींद्रनाथ टैगोर के उपन्यास नौका दौबी का रूपांतरण था। उन्होंने दिलीप कुमार के बेहतरीन प्रदर्शनों में से एक माने जाने वाले दीदार पर भी सहयोग किया।
जब अभिनेता-निर्देशक गूंगा जमना में आए, तब तक नितिन बोस अपने निर्देशन के स्पंक और स्पिरिट को खो चुके थे। बरसों से यह अफवाह थी कि गंगा जमना के हर फ्रेम को दिलीप कुमार ने निर्देशित किया है। अभिनेता ने आखिरकार इसकी पुष्टि की।
1966 में दिलीप कुमार भूत-निर्देशित दिल दिया दर्द लिया, एमिली ब्रोंटे की वुथरिंग हाइट्स का एक अंडररेटेड रूपांतरण, आधिकारिक तौर पर प्रख्यात एआर कारदार को निर्देशन के लिए श्रेय दिया गया।
फिल्म के प्रमुख अभिनेताओं में से एक ने पिछली बातचीत में खुलासा किया, “कारदार साहब को स्टूडियो के बाहर बैठने के लिए बनाया गया था, जबकि यूसुफ साहब (दिलीप कुमार) ने निर्देशन किया था।”
दिलीप कुमार ने 1976 में बहुत सारी बैराग का निर्देशन भी किया था जहाँ उनकी ट्रिपल भूमिका थी।
उन्हें 1996 में कलिंग के साथ आधिकारिक रूप से निर्देशक बनना था। निर्माता सुधाकर बोकाडे ने अभिनेता को आदर्श बनाया और जोर देकर कहा कि वह फिल्म का निर्देशन करें। लेकिन कलिंग शुरू से ही गड़बड़ था। सनी देओल दो सप्ताह की शूटिंग के बाद कथित तौर पर दिलीप साहब के निर्देशन को समझने में असमर्थ होने के कारण फिल्म से बाहर चले गए। जैकी श्रॉफ पदभार संभाल लिया। करीब 7-Eight घंटे की फुटेज शूट करने के बाद कलिंग को छोड़ दिया गया।